Když se uživatel přihlásí přes telnet nebo na konzoli, musí obvykle zadat heslo. Pro heslo existují čtyři různé možnosti: -  Zeptejte se při prvním přihlášení 
 Když se uživatel poprvé přihlásí přes telnet nebo na konzoli v textovém režimu, systém vyzve uživatele k zadání hesla.
-  Není vyžadováno žádné heslo 
 Uživatel se může přihlásit do systému bez zadání hesla. Tuto možnost byste měli používat opatrně.
-  Není povoleno přihlášení 
 Pokud zvolíte tuto možnost, uživatel se nebude moci do systému vůbec přihlásit, ani číst poštu pomocí POP3 serveru.
-  Šifrované heslo 
 Unixová hesla jsou uložena v jednosměrné šifrované podobě. Tato volba umožňuje zadat heslo pro uživatele jako šifrovaný řetězec (možná převzatý ze souboru hesel v jiném systému).
-  Vymazat textové heslo 
 Chcete-li nastavit heslo pro uživatele, vyberte tuto možnost a zadejte ji do textového pole. Webmin vezme vámi zadané heslo, zašifruje ho a uloží do souboru hesel.